10月23日，拜仁慕尼黑俱乐部及德国足球传奇人物奥利弗·卡恩在最近的一次访谈中，对纳格尔斯曼进行了评论。
奥利弗·卡恩对于纳格尔斯曼成为曼联新任主教练的可能性持谨慎态度，他直言：“在他看来，这并非易事。他并非那种在涉外赛事中经验老道的教练。英超联赛以及曼联在教练席上均以频繁更迭而闻名。”
本周，科莫在欧冠赛场上以4比1的比分痛击了红魔，这一消息传出后，曼联主教练迈克尔·卡里克面临了前所未有的压力。在英超联赛中，曼联的表现并未达到预期目标，七场比赛后仅积得七分。有消息称，卡里克的去留已成悬念，球员们甚至对他提出了批评。欧冠赛事惨痛失利后的第二天，多家媒体，包括有影响力的《电讯报》，纷纷猜测纳格尔斯曼可能会加盟老特拉福德。据透露，安东尼奥·孔蒂也被列入了潜在接班人的名单之中。
自亚历克斯·弗格森爵士2013年告别曼联教鞭，球队的主教练之位便频繁易主。自那时起，除临时接任者外，共有八位不同的教练曾执掌曼联教鞭。即便是如范加尔、穆里尼奥和朗尼克这样的知名教练，最终也未能逃脱失败的命运。鉴于此，卡恩对这位39岁的年轻教练提出了忠告，若接到曼联的邀请，他应深思熟虑是否接受：“他必须认真思考：我的职业道路将走向何方？这是否必须保证成功？还是我愿意冒险，将自己绑定在曼联这样风险极高的职位上，一个近几年来几乎每位教练都注定要遭遇失败的地方？你应该非常慎重地审视自己的未来方向。”
纳格尔斯曼的职业生涯回顾中，卡恩谈到了他的成就：“拜仁慕尼黑以及德国国家队都成为了他职业生涯中的重要篇章。深思这一问题：我的长处究竟何在？我究竟能为哪支球队带来实质性的帮助？我认为纳格尔斯曼正是那种有能力构建并推动俱乐部及球队向前发展的人。至于曼联是否成为他下一站的合适选择，这只有他自己心中明了。”
即便如此，卡恩并未建议纳格尔斯曼放弃尝试引领曼联摆脱困境：“若纳格尔斯曼坚信自己有能力将曼联带回胜利之道，那么他理应放手一搏。”
魏登费勒在参与同一节目时进一步阐述：“我坚信，德国的教练团队，特别是纳格尔斯曼，在国际上享有极高的声誉，深受欢迎。”